Топольски привлёк 5 миллионов долларов для запуска издания The Outline. Основатель намерен делать медиа, для тех кто читает, и The New York Times, и BuzzFeed, передала "Афиша".
Операционный директор The Outline Аманда Хейл говорит, что на сайте нет обычной рекламы, которую используют цифровые СМИ, потому что они хотят, чтобы реклама на их сайте была созвучна остальному контенту и выглядела так, будто к ней приложил руку арт-директор издания.
Летом 2015 года Топольски уволили из Bloomberg, причиной СМИ назвали неудачный, по мнению владельца издания Майкла Блумберга, редизайн. В январе 2016 СМИ сообщили, что Топольски запустит новое издание, где он намеревается собрать «аудиторию с кошельком и приязнью к старым престижным медиа-брендам — таким, как New Yorker или Vanity Fair». На момент запуска на сайте рекламируется автопроизводитель "Cadillac".